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Geittner, Florian (2014): 2-Alkyliden-imidazolidine als „Superbasen“ für stereokontrollierte HX- und Dibrom-Eliminierungen. Dissertation, LMU München: Fakultät für Chemie und Pharmazie
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Abstract

Auf mehreren unterschiedlichen Synthesewegen wurden sterisch unterschiedlich anspruchsvolle, chirale 2-Alkyliden-imidazolidine hergestellt. Das sterisch anspruchvollste ist das 2-Bornyliden-imidazolidin. Sie wurden als „Superbasen“ in Bromwasserstoff-, Toluolsulfonsäure- und α,β-Dibrom-Eliminierungen eingesetzt. Das Konformerenverhältnis der gebildeten Alkene wurde untersucht. Die 2-Alkyliden-imidazolidine wurden auf ihre Eliminierungseffizienz und auf ihre sterische und chirale Selektivität getestet. Sie wurden mit achiralen Kernstuktur-analogen 2-Alkyliden-imidazolidinen verglichen.

Abstract

Chiral 2-alkylidene-imidazolidines, varying in their sterical demand, were synthesized by serveral different methods. The sterical most demanding imidazolidine is the 2-Bornylidene-imidazolidine. The imidazolidines were used as „superbases“ in hydrogen-bromide-, toluenesulfonic-acid- and α,β-dibromine-eliminations. The chemical conformations of the resulting alkenes were analysed. The 2-alkylidene-imidazolidines were tested with regard to elimination efficiency, to sterical and to chiral selectivity. They were compared to achiral 2-alkylidene-imidazolidines with a similar basic structure.