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Klötzing, Ralf Jochen (2006): Enantioselektive Synthesen mit Übergangsmetallen. Dissertation, LMU München: Faculty of Chemistry and Pharmacy
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Abstract

1. Der Sulfoxid/Lithium-Austausch an planar chiralen Ferrocenen wurde eingehend untersucht. So konnte ein P,N-Ligand hergestellt werden, der in der Palladium-katalysierten allylischen Alkylierung Enantiomerenüberschüsse bis zu 86% ee und in der allylischen Aminierung bis zu 83% ee lieferte. 2. Heterocyclische Liganden vom TANIAPHOS-Typ wurden hergestellt und in Ruthenium und Rhodium-katalysierten Hydrierungen untersucht. 3. Verschiedene Metallocenylketone wurden durch eine Mg-Oppenauer-Oxidation hergestellt. Die CBS-Reduktion von Tricarbonylchromkomplexen mit anschließender Dekomplexierung wurde als eine allgemeine Möglichkeit zur Darstellung chiraler Benzyhydrolderivate beschrieben. 4. Mit (-)-DAIB wurden durch asymmetrische Addition des Reformatsky-Reagenzes an verschiedene Aldehyde Hydroxyester mit sehr guter Selektvitität hergestellt. Die höchste Enantioselektivität wurde mit schwefelhaltigen Aldehyden (93% ee) erreicht.