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Breckle, Gregor (2004): Synthese und Untersuchungen zum Zyklisierungsverhalten von monomeren und dimeren Oroidin-Derivaten. Dissertation, LMU München: Faculty of Chemistry and Pharmacy
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Abstract

Die Pyrrol-Imidazol-Alkaloide stellen eine Gruppe mariner Naturstoffe dar, deren faszinierende Strukturvielfalt, zur Zeit sind etwa 90 Derivate bekannt, durch Modifikation, Zyklisierung oder Dimerisierung eines einzigen Schlüsselbausteins, des Oroidins, erreicht wird. Um zu einem allgemeinen synthetischen Zugang zu einer Vielzahl von Pyrrol-Imidazol-Alkaloiden zu gelangen, ist die Erforschung der Reaktivität von Oroidin von zentraler Bedeutung. Ziel dieser Arbeit war daher die Untersuchung von Bedingungen zur Dimerisierung des Oroidin-Grundkörpers. In der vorliegenden Dissertation werden Synthesen für die Oroidin-Derivate Sventrin und Dehydrooroidin, sowie einige Erkenntnisse zur Synthese des Oroidin-Dimeren Ageliferin beschrieben. Die Darstellung von kovalent verknüpften 2-Amino-5-alkenylimidazolen ermöglicht deren Einsatz als Modellverbindungen in Zyklisierungsstudien. Die Durchführung der ersten Diels-Alder-Reaktion an Oroidin zeigt zudem, dass der Naturstoff selbst in der Lage ist, Cycloadditionen einzugehen.